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Sodium hydride → N-Acetyl N-(3-(1-imidazolyl)phenyl)-2-nitro-4-iodoaniline

HRID 581933
ノート
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反応式

HRID 581933 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]2)[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[H-].[Na+].[H][H].F[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([I:27])=[CH:23][C:22]=1[N+:28]([O-:30])=[O:29]>CN(C=O)C.O>[C:1]([N:4]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]2)[CH:6]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([I:27])=[CH:23][C:22]=1[N+:28]([O-:30])=[O:29])(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 145905821-Fluoro-4-iodo-2-nitrobenzeneHCID 47215507N-Acetyl 3-(1-imidazolyl)anilineHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 53867634N-Acetyl N-(3-(1-imidazolyl)phenyl)-2-nitro-4-iodoaniline収率 25.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A solution of 2e from Example 3 (30 g, 0.15 mol) in dry DMF (200 ml) is cooled to 0° C. under nitrogen. Sodium hydride (7.2 g of a 60% dispersion in mineral oil) is added portionwise. When the evolution of hydrogen has ceased a solution of 1c from Example 1 (52 g, 0.19 mol) in 50 ml DMF is added. The mixture is stirred at 120° C. for 5 hours and left at ambient temperature over night. The reaction mixture is poured into four volumes of water and the crude product is filtered off. Purification on silica gel using a mixture of ethyl acetate and petroleum ether (3:17) as the eluent affords pure 6c as an oil (17 g, 25%).

後処理

  1. additionis added
  2. waitleft at ambient temperature over night
  3. filtrationthe crude product is filtered off
  4. customPurification on silica gel using
  5. additiona mixture of ethyl acetate and petroleum ether (3:17) as the eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-f538fa7077bf4921958068ba7091f7cc
出典データセット
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05922724

反応ノート

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