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1-Bromooctane → 3-Formyl-2-[(4-methoxy-benzenesulfonyl)-octyl-amino]-benzoic acid methyl ester

HRID 583384
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反応式

HRID 583384 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH:10]=[O:11])[C:5]=1[NH:12][S:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1)(=[O:15])=[O:14].[H-].[Na+].[CH2:27](Br)[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH:10]=[O:11])[C:5]=1[N:12]([S:13]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:20][CH:21]=1)(=[O:14])=[O:15])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81401-BromooctaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 543619953-Formyl-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 867543143-Formyl-2-[(4-methoxy-benzenesulfonyl)-octyl-amino]-benzoic acid methyl ester収率 49%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a solution of 1.0 g (2.865 mmol) of the product of Example 321 in 7.5 mL of DMF was added 0.143 g (3.582 mmol) of 60% sodium hydride followed by 0.74 mL (4.30 mmol) of n-octyl bromide. The reaction was stirred overnight at room temperature then diluted with ether, washed with water, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The resulting residue was chromatographed on silica gel eluting with EtOAc/hexanes (1:3) to provide 0.592 g (49%) of the product as a white solid. Electrospray Mass Spec: 462.1 (M+H)+.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel eluting with EtOAc/hexanes (1:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb003c3b913a4a798aaa53e08cc07606
出典データセット
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05929097

反応ノート

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