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Isopropyl chloroformate → [(3S,4R)-4-(4-chloro-phenyl)-1-(5'-cyano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-carbamic acid isopropyl ester

HRID 587370
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反応式

HRID 587370 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:12]([NH:13][CH3:14])[CH2:11][N:10]([C:15]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]#[N:30])=[CH:25][N:24]=4)[CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:32]([O:34][CH:35]([CH3:37])[CH3:36])=[O:33]>>[CH:35]([O:34][C:32](=[O:33])[N:13]([C@H:12]1[C@H:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=2)[CH2:9][N:10]([C:15]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]#[N:30])=[CH:25][N:24]=3)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:16])[CH2:11]1)[CH3:14])([CH3:37])[CH3:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 7917Isopropyl chloroformateHCID 672338234-[(3R,4S)-3-(4-Chloro-phenyl)-4-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-5'-carbonitrile

生成物 1

HCID 58303020[(3S,4R)-4-(4-chloro-phenyl)-1-(5'-cyano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-carbamic acid isopropyl ester

実験手順

In analogy to the procedure described for the synthesis of example 136, the title compound [(3S,4R)-4-(4-chloro-phenyl)-1-(5′-cyano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyridinyl-4-carbonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-carbamic acid isopropyl ester was prepared from 4-[(3R,4S)-3-(4-chloro-phenyl)-4-methylamino-pyrrolidine-1-carbonyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2]bipyridinyl-5′-carbonitrile using isopropyl chloroformate instead of ethyl chloroformate and was obtained as a colorless foam. MS m/e: 510.4 [M]+.

後処理

  1. customIn analogy to the procedure described for the synthesis of example 136
  2. customwas obtained as a colorless foam

出典と根拠

ORDレコード
ord-604d8f518a424f9c867c9853fdd24d2b
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09226916B2

反応ノート

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