ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Diisopropylethylamine → (2S,3R)-benzyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate

HRID 58809
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 58809 の反応式
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:34][C@@H:35]([C@H:46]([OH:55])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH3:54])=[CH:49][CH:48]=1)[C:36]([O:38][CH2:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)=[O:37].[NH:56]([C:63]([O:65][C:66]([CH3:69])([CH3:68])[CH3:67])=[O:64])[C@H:57]([C:60](O)=[O:61])[CH2:58][OH:59]>CN(C=O)C>[C:66]([O:65][C:63]([NH:56][C@@H:57]([CH2:60][OH:61])[C:58]([NH:34][C@@H:35]([C@H:46]([OH:55])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH3:54])=[CH:49][CH:48]=1)[C:36]([O:38][CH2:39][C:40]1[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=1)=[O:37])=[O:59])=[O:64])([CH3:69])([CH3:68])[CH3:67]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 98766N-[tert-butoxycarbonyl]-L-serineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 117607803(2S,3R)-benzyl 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate

生成物 1

HCID 131737019
(2S,3R)-benzyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
収率 93.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Sequentially HATU (645 mg, 1.70 mmol) and DIEA (0.99 mL, 5.7 mmol) were added to a 0° C. solution of (2S,3R)-benzyl 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate (HCl salt, 477 mg, 1.41 mmol) and Boc-Ser-OH (290 mg, 1.41 mmol) in DMF (8 mL). The reaction mixture was allowed to warm to ambient temperature and stirred for 30 min. The mixture was concentrated and the residue was purified by flash column chromatography on silica gel (petroleum ether/EtOAc=2:1) twice to afford (2S,3R)-benzyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate (646 mg, 93% yield) as a colorless solid.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography on silica gel (petroleum ether/EtOAc=2:1) twice

出典と根拠

ORDレコード
ord-514e7be395af4c72920394a73b5673db
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434761B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート