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Tetrahydrofuran → (R)-5-Biphenyl-4-ylmethyl-3-methylene-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butylester

HRID 588291
ノート
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反応式

HRID 588291 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:11]/[C:10](=[CH:26]\N(C(C)C)C(C)C)/[C:9]1=[O:34])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1COCC1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:12]([CH2:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:11][C:10](=[CH2:26])[C:9]1=[O:34])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 58160400(r)-5-Biphenyl-4-ylmethyl-3-[1-diisopropylamino-meth-(e)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 46193438(R)-5-Biphenyl-4-ylmethyl-3-methylene-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butylester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water
溶媒

実験手順

(R)-5-Biphenyl-4-ylmethyl-3-[1-dimethylaminometh-(E/Z)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (7-a, R1=Boc, R6=Me, R7=Me) (100 mg, 0.25 mmol) is added to THF (0.5 ml) at 0° C. Sodium triacetoxyborohydride (111 mg, 0.50 mmol) is then added. The mixture is stirred for 1 h then stirred at room temperature overnight. Water (5 ml) is added and then extracted with toluene. Organic phase dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give (R)-5-Biphenyl-4-ylmethyl-3-methylene-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (4-a, R1=Boc). Spectroscopic data as for Example 23, Method 1.

後処理

  1. stirringthen stirred at room temperature overnight
  2. extractionextracted with toluene
  3. dry with materialOrganic phase dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-86c3614f181842ee85e22121f084d43c
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09227934B2

反応ノート

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