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HCID 14514526、化合物 → (2S,3aS,6aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 590671
ノート
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反応式

HRID 590671 の反応式
[N:1]1([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C@H:5]([C:6]([O:8]CC2C=CC=CC=2)=[O:7])[CH2:4][C@@H:3]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C@H:2]12>[Pd].C(O)C>[C:22]([O:21][C:19]([N:1]1[C@H:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:4][C@@H:3]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C@H:2]12)=[O:20])([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 14514526HCID 14514526、化合物

生成物 1

HCID 15622962(2S,3aS,6aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid収率 104.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a 250 mL round bottom flask charged with a stirbar and (2S,3aS,6aS)-2-benzyl 1-tert-butyl hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1,2(2H)-dicarboxylate (5.76 g, 16.68 mmol) was added 10% Palladium on carbon (1.77 g). Ethanol was poured over the mixture and the reaction mixture was evacuated and flushed with hydrogen gas three times. The suspension was stirred at room temperature under and atmosphere of hydrogen for 24 hours. Upon completion, the reaction mixture was filtered through celite and concentrated to give (2S,3aS,6aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid (4.45 g, >99%). MS (ESI) m/z 256.21 [M+H]+.

後処理

  1. customthe reaction mixture was evacuated
  2. customflushed with hydrogen gas three times
  3. filtrationUpon completion, the reaction mixture was filtered through celite and
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-34a851dbe6044719ad25eb2eda2b774a
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09233974B2

反応ノート

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