ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

HCID 178455980、化合物 → tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate

HRID 590678
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 590678 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([N:13]1[C@@H:17]([CH3:18])[CH2:16][CH2:15][C@H:14]1[C:19]1[NH:20][C:21]([C:24]2[CH:29]=[C:28]3[CH2:30][O:31][C:32]4[CH:57]=[C:56]5[C:35]([CH2:36][CH2:37][C:38]6[N:42]=[C:41]([C@@H:43]7[CH2:47][CH2:46][C@H:45]([CH3:48])[N:44]7[C:49]([O:51][C:52]([CH3:55])([CH3:54])[CH3:53])=[O:50])[NH:40][C:39]=65)=[CH:34][C:33]=4[C:27]3=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:22][N:23]=1)=[O:12])[C@H:7]([CH2:9][CH3:10])[CH3:8])=[O:4]>ClCCl.O=[Mn]=O>[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([N:13]1[C@@H:17]([CH3:18])[CH2:16][CH2:15][C@H:14]1[C:19]1[NH:20][C:21]([C:24]2[CH:29]=[C:28]3[CH2:30][O:31][C:32]4[CH:57]=[C:56]5[C:35]([CH:36]=[CH:37][C:38]6[N:42]=[C:41]([C@@H:43]7[CH2:47][CH2:46][C@H:45]([CH3:48])[N:44]7[C:49]([O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55])=[O:50])[NH:40][C:39]=65)=[CH:34][C:33]=4[C:27]3=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:22][N:23]=1)=[O:12])[C@H:7]([CH2:9][CH3:10])[CH3:8])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 178455980HCID 178455980、化合物

生成物 1

HCID 178455982tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4',3':6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate収率 40.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14801Manganese dioxide触媒HCID 6344Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,4,5,11-tetrahydroisochromeno[4′,3′:6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate (2.77 g, 3.5 mmol) in dichloromethane (25 mL) was added MnO2 (9.00 g, 103 mmol). The resulting slurry was stirred at room temperature for 20 h. The solution was diluted with dichloromethane, filtered through celite, and concentrated. The crude oil was purified by column chromatography (SiO2, 0-5-10% EtOAc/MeOH) to provide tert-butyl (2S,5S)-2-[9-(2-{(2S,5S)-1-[N-(methoxycarbonyl)-L-isoleucyl]-5-methylpyrrolidin-2-yl}-1H-imidazol-5-yl)-1,11-dihydroisochromeno[4′,3′:6,7]naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl]-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate (1.10 g, 40% over 2 steps) as a brown foam. LCMS-ESI+: calc'd for C44H53N7O6: 775.41 (M+). Found: 776.37 (M+H+)

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe crude oil was purified by column chromatography (SiO2, 0-5-10% EtOAc/MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-da0c0d8101574233b3f1817f7c2405d7
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09233974B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート