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Carbon tetrabromide → 1-[2-(Benzyloxy)ethoxy]-4-(bromomethyl)-2-tert-butoxybenzene

HRID 591324
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反応式

HRID 591324 の反応式
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18]O)=[CH:14][C:13]=1[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br:25]C(Br)(Br)Br.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][Br:25])=[CH:14][C:13]=1[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 70978543{4-[2-(Benzyloxy)ethoxy]-3-tert-butoxyphenyl}methanol

生成物 1

HCID 1177786181-[2-(Benzyloxy)ethoxy]-4-(bromomethyl)-2-tert-butoxybenzene収率 28%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a stirred solution of 0.9 g (2.2 mmol) {4-[2-(benzyloxy)ethoxy]-3-tert-butoxyphenyl}methanol and 976 mg (2.94 mmol) tetrabromo methane in 9 ml THF was added 775 mg (2.96 mmol) triphenylphosphin diluted in 4.5 ml THF at 0° C. dropwisly. The reaction mixture was stirred for 1 h at 0° C. The suspension was filtrated. The filter cake was washed with THF. The combined filtrates were concentrated in vacua. The crude product is purified by column chromatography (silica gel, hexane/ethylacetate gradient: 99:1→1:99). The desired product was obtained in 28% yield (313 mg, 0.76 mmol).

後処理

  1. filtrationThe suspension was filtrated
  2. washThe filter cake was washed with THF
  3. concentrationThe combined filtrates were concentrated in vacua
  4. customThe crude product is purified by column chromatography (silica gel, hexane/ethylacetate gradient: 99:1→1:99)

出典と根拠

ORDレコード
ord-04c68cfb87ae4f7b9e47ccce7ad4e690
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238631B2

反応ノート

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