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Quinoline → ((6-((2,4-Dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)oxy)acetic acid

HRID 591479
ノート
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反応式

HRID 591479 の反応式
[C:1]([CH2:4][O:5][C:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][C:18]=3[Cl:24])=[CH:14][C:9]=2[S:8][C:7]=1C(O)=O)([OH:3])=[O:2].N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>CCOC(C)=O.[Cu]>[Cl:24][C:18]1[CH:19]=[C:20]([Cl:23])[CH:21]=[CH:22][C:17]=1[CH2:16][O:15][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:6]([O:5][CH2:4][C:1]([OH:3])=[O:2])=[CH:7][S:8][C:9]=2[CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7047QuinolineHCID 89767889HCID 89767889、化合物

生成物 1

HCID 89767976((6-((2,4-Dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)oxy)acetic acid収率 77.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23978Copper触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
190 °C

実験手順

The mixture of 3-(carboxymethoxy)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid (92.0 mg), copper (13.7 mg) and quinoline (1.5 mL) was heated at 190° C. for 10 min. The mixture was diluted with EtOAc. The mixture was washed successively with 1N HCl and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane), and washed with hexane to give the title compound (63.9 mg).

後処理

  1. washThe mixture was washed successively with 1N HCl and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)
  5. washwashed with hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-e64c818d9ae54aedba4f7c17323e502c
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238639B2

反応ノート

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