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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 89767940、化合物

HRID 591481
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反応式

HRID 591481 の反応式
Cl[C:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[Cl:20])=[CH:10][C:5]=2[S:4][C:3]=1[C:21]([NH2:23])=[O:22].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.C(N)(=[S:37])C>CN(C=O)C.Cl>[Cl:20][C:14]1[CH:15]=[C:16]([Cl:19])[CH:17]=[CH:18][C:13]=1[CH2:12][O:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]2[C:2]([SH:37])=[C:3]([C:21]([NH2:23])=[O:22])[S:4][C:5]=2[CH:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 2723949ThioacetamideHCID 89767843HCID 89767843、化合物

生成物 1

HCID 89767940HCID 89767940、化合物収率 21.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a mixture of 3-chloro-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophene-2-carboxamide (193.6 mg) in DMF (dry) (2.5 mL) were added DBU (0.225 mL) and thioacetamide (113 mg). The mixture was stirred at 80° C. for 5.5 h. After cooling, the mixture was diluted with 1N HCl and extracted with EtOAc. The combined organic layer was washed successively with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The precipitate was washed with hexane and THF to give the title compound (41.6 mg).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layer was washed successively with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. washThe precipitate was washed with hexane and THF

出典と根拠

ORDレコード
ord-83f6ddd1d5ad4db1ae251e0d95572eb3
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238639B2

反応ノート

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