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Triethylamine → tert-Butyl 4-(4-((4-(2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 592363
ノート
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反応式

HRID 592363 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[C:14]#[C:15][C:16]2[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:20][N:19]=[C:18]([NH:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH:33]4[CH2:38][CH2:37][N:36]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[CH2:35][CH2:34]4)=[CH:29][CH:28]=3)[N:17]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].CCN(CC)CC>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[CH2:14][CH2:15][C:16]2[C:21]([C:22]([F:23])([F:25])[F:24])=[CH:20][N:19]=[C:18]([NH:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH:33]4[CH2:34][CH2:35][N:36]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:43])=[O:40])[CH2:37][CH2:38]4)=[CH:29][CH:28]=3)[N:17]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 8471TriethylamineHCID 86712284tert-Butyl 4-(4-((4-((2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86712285tert-Butyl 4-(4-((4-(2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate収率 162.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A suspension of 10% Pd/C (200 mg), tert-butyl 4-(4-((4-((2-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)phenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate (A3) (0.302 g, 0.487 mmol) and Et3N (1.0 mL) in DMF (10 mL) was stirred under an atmosphere of hydrogen for 16 hours. The resulting mixture was diluted with EtOAc (60 mL) and filtered through Celite. The filtrate was evaporated under reduced pressure to give the title compound A4 as a yellow oil (494 mg, 99%); 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.15 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 3H), 7.22-7.17 (m, 3H), 4.07 (d, J=11.6 Hz, 2H), 3.49 (s, 3H), 3.15-3.07 (m, 2H), 3.07-3.00 (m, 2H), 2.86-2.75 (m, peaks obscured by solvent), 2.70-2.58 (m, 1H), 1.74 (d, J=11.3 Hz, 2H), 1.58 (d, J=3.4 Hz, 2H), 1.48 (dt, J=12.6, 6.2 Hz, 2H), 1.42 (s, 9H), 1.21 (s, 2H). LCMS-A: rt 7.175 min; m/z 625 [M+H]+.

後処理

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f7c1c73abf31429aa8c280134b769b1b
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238644B2

反応ノート

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