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Triethylamine → 1-Methylpyrrolidin-3-yl methanesulfonate

HRID 592397
ノート
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反応式

HRID 592397 の反応式
[OH:1][CH:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:7])[CH2:3]1.CCN(CC)CC.[CH3:15][S:16](Cl)(=[O:18])=[O:17]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:15][S:16]([O:1][CH:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:7])[CH2:3]1)(=[O:18])=[O:17]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 930741-Methyl-3-pyrrolidinol

生成物 1

HCID 219142741-Methylpyrrolidin-3-yl methanesulfonate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6212Chloroform溶媒
このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

3-Hydroxy-1-methylpyrroldine (0.543 mL, 4.94 mmol) was dissolved in DCM (10 mL) and cooled to 0° C. Et3N (0.827 mL, 5.93 mmol), methanesulfonyl chloride (0.421 mL, 5.44 mmol) and DMAP (0.006 g, 0.05 mmol) were added and the mixture was stirred for 16 hours at room temperature. The mixture was diluted with CHCl3 (5 mL) and washed with sat. NaHCO3 (5 mL) and water (2×5 mL). The organic layer was concentrated in vacuo to give the title compound A22 as a yellow oil (0.717 g, 81% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.85-2.24 (m, 6H), 2.38-2.74 (m, 3H), 2.76-2.91 (m, 3H), 4.95 (m, 1H).

後処理

  1. washwashed with sat. NaHCO3 (5 mL) and water (2×5 mL)
  2. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-e4deca4ab5fb43d48dfd380b94063ea5
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238644B2

反応ノート

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