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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → (S)-(6-Aminopyridin-3-yl)(3-methylmorpholino)methanone

HRID 593007
ノート
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反応式

HRID 593007 の反応式
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][O:6][CH2:5][CH2:4][NH:3]1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH2:29][C:30]1[CH:38]=[CH:37][C:33]([C:34](O)=[O:35])=[CH:32][N:31]=1>C(O)C>[NH2:29][C:30]1[N:31]=[CH:32][C:33]([C:34]([N:3]2[CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][C@@H:2]2[CH3:1])=[O:35])=[CH:37][CH:38]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 184966-Aminonicotinic acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 12012220(3S)-3-methylmorpholine

生成物 1

HCID 86684008(S)-(6-Aminopyridin-3-yl)(3-methylmorpholino)methanone収率 30.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

To a solution of (S)-3-methylmorpholine (1.5 g, 15.0 mmol) in ethanol (20 mL) was added EDCI (3.33 g, 17.4 mmol), HOBt (2.35 g, 17.4 mmol), and 6-aminonicotinic acid (2.07 g, 15.0 mmol) at room temperature. After stirring for 18 h, the resulting suspension was filtered. The solid was purified by silica-gel column chromatography eluting with 2:1 petroleum ether/ethyl acetate to straight ethyl acetate to afford 256a (1.0 g, 30%) as white solid. MS-ESI: 222.3 (M+H)+.

後処理

  1. filtrationthe resulting suspension was filtered
  2. customThe solid was purified by silica-gel column chromatography
  3. washeluting with 2:1 petroleum ether/ethyl acetate to straight ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-cbd364da63964f0c88b84ea368e12663
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238655B2

反応ノート

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