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8-Aminooctanoic acid → Octanoic acid, 8-[[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxopropyl]amino]-

HRID 593234
ノート
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反応式

HRID 593234 の反応式
O=C1CCC(=O)N1O[C:9](=[O:19])[CH2:10][CH2:11][N:12]1[C:16](=[O:17])[CH:15]=[CH:14][C:13]1=[O:18].[NH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[O:17]=[C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13](=[O:18])[N:12]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 660858-Aminooctanoic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 46205972,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate

生成物 1

HCID 66968126Octanoic acid, 8-[[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxopropyl]amino]-

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

3-(2,5-Dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)propionic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester (787 mg, crude) was dissolved in DMF (15 ml). 8-Aminooctanoic acid (350 mg) and DIPEA (0.45 ml) was added. The mixture was stirred under nitrogen at room temperature over night. The mixture was concentrated. The residue was dissolved in EtOAc and extracted with 0.1 N HCl (2×). The phase separation was not easy. The organic layer was washed with brine (2×), dried (Na2SO4) and concentrated to give a white solid. LC-MS, M/z: 311.34 (M+1).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  3. extractionextracted with 0.1 N HCl (2×)
  4. customThe phase separation
  5. washThe organic layer was washed with brine (2×)
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customto give a white solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f967e2f4d284b8b9a8b8deb493eacb2
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09242011B2

反応ノート

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