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Diisopropylethylamine → (S)-tert-butyl 2-((S)-2-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzamido)-3-methylbutanamido)propanoate

HRID 594193
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反応式

HRID 594193 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:3]([NH:5][C@@H:6]([CH3:14])[C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])=[O:4].[C:18]1(=[O:33])[N:22]([C:23]2[CH:31]=[CH:30][C:26]([C:27](O)=[O:28])=[CH:25][CH:24]=2)[C:21](=[O:32])[CH:20]=[CH:19]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl>[O:32]=[C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18](=[O:33])[N:22]1[C:23]1[CH:31]=[CH:30][C:26]([C:27]([NH:1][C@@H:2]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:3]([NH:5][C@@H:6]([CH3:14])[C:7]([O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:13])[CH3:12])=[O:8])=[O:4])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 869254-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acidHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 86676194tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-amino-3-methylbutanamido]propanoate

生成物 1

HCID 67451966(S)-tert-butyl 2-((S)-2-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzamido)-3-methylbutanamido)propanoate
収率 52.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a mixture of the 97 (100 mg, 0.41 mmol) and 4-maleimidobenzoic acid (101) (98 mg, 0.45 mmol) was added dichloromethane (5 mL), followed by TBTU (157 mg, 0.49 mmol) and DIPEA (212 uL, 1.23 mmol). The mixture was stirred at an ambient temperature for 16 h and then purified on a 2 mm radial chromatotron plate eluting with 50% ethyl acetate in hexanes to give 95 mg (51%) of 100: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J=6.6 Hz, 2H), 7.42 (d, J=6.6 Hz, 2H), 6.81 (s, 2H), 6.38 (bs, 1H), 4.43 (m, 2H), 2.14 (sept, J=6.6 Hz, 1H), 1.41 (s, 9H), 1.31 (d, J=7.0 Hz, 3H), 0.98 (m, 6H); MS (ES−) m/z 441.90 [M−H]−.

後処理

  1. custompurified on a 2 mm radial chromatotron plate
  2. washeluting with 50% ethyl acetate in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-55bea4ea74de4fee8833c60ac9136044
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09242013B2

反応ノート

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