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Toluene → HCID 86684832、化合物

HRID 595141
ノート
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反応式

HRID 595141 の反応式
C([O-])(=O)C.[NH4+].[N+:6]([C:9]1[C:24]([C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:23][C:12]2[O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:11]=2[CH:10]=1)([O-])=O.C1(C)C=CC=CC=1>[Fe].O>[NH2:6][C:9]1[C:24]([C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:23][C:12]2[O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:11]=2[CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1140TolueneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 86684831HCID 86684831、化合物

生成物 1

HCID 86684832HCID 86684832、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒HCID 962Water溶媒

実験手順

A Mixture of iron powder (477 mmol, 27 g), ammonium acetate (500 mmol, 31 g), 1-(3-Nitro-6,7,9,10,12,13-hexahydro-5,8,11,14-tetraoxa-benzocyclododecen-2-yl)-ethanone (120 mmol, 36 g), toluene (500 ml) and water (500 ml) was refluxed overnight, or until completion. The mixture was filtered through celite and washed with EtOAc. The organic layer was washed with water and Sat. NaCl, dried over Na2SO4, and concentrated to afford the product, 90%. 1HNMR (400 MHz, DMSO) δ 7.82 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 5.45 (s, 2H), 4.35 (s, 4H), 3.87 (d, 4H), 3.62 (s, 4H), 2.71 (s, 3H). LC/MS Calcd for (M+H)+282.3. found 282.5.

後処理

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. filtrationThe mixture was filtered through celite
  3. washwashed with EtOAc
  4. washThe organic layer was washed with water and Sat. NaCl
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customto afford the product, 90%

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d4229a5da8b4b5aac9a007442a2b213
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09242991B2

反応ノート

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