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Hydrochloric Acid → 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acid

HRID 595702
ノート
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反応式

HRID 595702 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:3]([Br:20])=[CH:4][C:5]2[C:9]([CH:10]=1)=[N:8][N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[C:6]=2[C:18]#N.[OH2:21].Cl.[OH-:23].[Na+]>>[NH2:1][C:2]1[C:3]([Br:20])=[CH:4][C:5]2[C:9]([CH:10]=1)=[N:8][N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[C:6]=2[C:18]([OH:23])=[O:21]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 903324396-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile

生成物 1

HCID 903325166-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acid収率 85%

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A suspension of 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile (50 mg, 0.14 mmol) in 10% NaOH (5 mL) was heated at 100° C. for 48 h. The reaction mixture was cooled to RT and poured into water (10 mL). After pH was adjusted to 4 with 1 N HCl, the mixture was extracted with EtOAc. The combined organic phases were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated to get 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acid (45 mg, yield: 85%). 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.20 (s, 1H), 7.77˜7.82 (m, 2H), 7.45˜7.52 (m, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.60 (s, 2H). MS (M+H)+: 350/352.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b049edf44a5a4d9b87609a60b4a7a962
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09243002B2

反応ノート

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