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methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-hydrazinylidene-3-oxopropanoate → Methyl 5-chloro-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylate

HRID 598154
ノート
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反応式

HRID 598154 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4](F)[C:3]=1[C:9](=[O:17])[C:10](=[N:15][NH2:16])[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12]>COCCOCCOCCOC>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]2[C:3]=1[C:9](=[O:17])[C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[N:15][NH:16]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 178501731methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-hydrazinylidene-3-oxopropanoate

生成物 1

HCID 67267740Methyl 5-chloro-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylate収率 66.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8189Triglyme溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

A mixture of 4.2 g (16 mmol) of methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-hydrazono-3-oxopropionate in 12 mL of triglyme was heated to 140° C. for 48 h. The slurry was then cooled to room temperature and the precipitate was collected by filtration. The precipitate was washed with diisopropyl ether and dried in vacuo to give 2.55 g (66%) of the title compound as a tan powder.

後処理

  1. temperatureThe slurry was then cooled to room temperature
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washThe precipitate was washed with diisopropyl ether
  4. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a772b97b19494f9aba28cd908cd5b0b6
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07897607B2

反応ノート

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