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Ammonia → (S)-tert-Butyl 1-amino-3-(6-bromopyridin-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 600302
ノート
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反応式

HRID 600302 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C@H:9]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[C:10](O)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.C([N:23]1CCOCC1)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.N>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:23][C:10](=[O:11])[C@@H:9]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH2:8][C:5]1[CH:6]=[N:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 7525EthylmorpholineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 57999631(S)-3-(6-Bromopyridin-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid

生成物 1

HCID 57999677(S)-tert-Butyl 1-amino-3-(6-bromopyridin-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

(S)-3-(6-Bromopyridin-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid (1.72 g), N-ethylmorpholine (1.261 mL) and TBTU (2.4 g) were combined in DMF (5 mL) and the solution was stirred, at room temperature for 0.5 h then it was cooled to 0° C. Aqueous 880 ammonia (0.827 mL) was added and the mixture was allowed to reach RT overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water then brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give the sub-title compound (1.5 g).

後処理

  1. temperatureit was cooled to 0° C
  2. waitto reach RT overnight
  3. washwashed with water
  4. dry with materialbrine, dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-8b5874231b544230805923d6cd477922
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07902181B2

反応ノート

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