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Potassium Carbonate → [(3-{1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl}-8-nitro-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)oxy]acetonitrile

HRID 601365
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反応式

HRID 601365 の反応式
[CH:1]1([CH2:4][NH:5][N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([OH:16])=[C:8]([C:17]3[NH:22][C:21]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([OH:30])=[C:26]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:20]=4[S:19](=[O:32])(=[O:31])[N:18]=3)[C:7]2=[O:33])[CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:35][C:36]#[N:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH:1]1([CH2:4][NH:5][N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([OH:16])=[C:8]([C:17]3[NH:22][C:21]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:30][CH2:35][C:36]#[N:37])=[C:26]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:20]=4[S:19](=[O:32])(=[O:31])[N:18]=3)[C:7]2=[O:33])[CH2:2][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11534BromoacetonitrileHCID 1363584201-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-8-nitro-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)quinolin-2(1H)-one

生成物 1

HCID 136358422[(3-{1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl}-8-nitro-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)oxy]acetonitrile収率 60.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

The product of Example 381 (20 mg, 0.042 mmol) in N,N-dimethylformamide (2 mL) was reacted with 2-bromoacetonitrile (6 μl, 0.086 mmol), potassium carbonate (54.7 mg, 0.168 mmol) and tetrabutylammonium iodide (catalytic) at 25° C. for 18 hours. The solution was evaporated under reduced pressure and the residue was triturated with ethyl acetate, filtered and washed with water to give the title compound (13 mg, 60%).

後処理

  1. customThe solution was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was triturated with ethyl acetate
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-9fc871ee4cb248d79d57b4cda56e37bd
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07902203B2

反応ノート

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