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3-Allyl-4-hydroxybenzonitrile → 4-hydroxy-3-propylBenzonitrile

HRID 603382
ノート
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反応式

HRID 603382 の反応式
[CH2:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[OH:12])[C:7]#[N:8])[CH:2]=[CH2:3]>CCO.[Pd]>[OH:12][C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([C:7]#[N:8])=[CH:5][C:4]=1[CH2:1][CH2:2][CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 2584423-Allyl-4-hydroxybenzonitrile

生成物 1

HCID 139876694-hydroxy-3-propylBenzonitrile収率 99.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

3-Allyl-4-hydroxybenzonitrile (20.0 g, 126 mmol) (Example 28) was dissolved in EtOH (320 mL) under argon. Pd/C (80 mg, 10%, Fluka) was added, and the reaction mixture was stirred under a hydrogen atmosphere (1 atm) at rt for 20 h. The catalyst was filtered off, and then the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, yielding 20.2 g (99%) of the title compound as a slightly greenish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 0.95 (t, 3H), 1.63 (m, 2H), 2.56 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 7.30 (m, 2H).

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c1cb3ebd585407a82d09566222bfb9f
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07906653B2

反応ノート

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