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HCID 59832526、化合物 → HCID 12162324、化合物

HRID 605030
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反応式

HRID 605030 の反応式
[C:1]1([Mg]Br)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:10]1[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1[CH:12]=[C:13]([CH3:35])[CH:14]2[Si:20]([CH:23]1[C:31]2[C:26](=[C:27](Br)[C:28]([CH3:32])=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[C:24]1[CH3:34])([CH3:22])[CH3:21]>C1COCC1.[Cl-].[Cl-].[Zn+2].CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C>[C:1]1([C:10]2[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]3[C:11]=2[CH:12]=[C:13]([CH3:35])[CH:14]3[Si:20]([CH:23]2[C:31]3[C:26](=[C:27]([C:1]4[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)[C:28]([CH3:32])=[CH:29][CH:30]=3)[CH:25]=[C:24]2[CH3:34])([CH3:22])[CH3:21])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 59832526HCID 59832526、化合物HCID 178418255HCID 178418255、化合物

生成物 1

HCID 12162324HCID 12162324、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 3007855Zincchloride触媒HCID 178418851HCID 178418851、化合物触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒4 回

実験手順

In an argon atmosphere, to a solution of 15 mL of THF with 29.0 ml of 0.5 M ZnCl2 (14.5 mmol) in THF, 13.0 ml of 1.0 M phenylmagnesium bromide (13.0 mmol) in THF was added at ambient temperature. This mixture was stirred for 1 hour, and, then, 10.0 ml of 0.02 M Pd(PtBu3)2 (0.20 mmol, 4 mol. %) in THF and 2.51 g (5.0 mmol) of 2 were added. The resulting mixture was stirred for 5 hours at reflux. The product was isolated by flash chromatography on Silica Gel 60 (40-63 μm, d 30 mm, l 100 mm; eluent: hexanes). Yield 2.36 g (95%) of white solid of ca. 1 to 1 mixture of rac- and meso-compounds.

後処理

  1. stirringThe resulting mixture was stirred for 5 hours
  2. temperatureat reflux
  3. customThe product was isolated by flash chromatography on Silica Gel 60 (40-63 μm, d 30 mm, l 100 mm; eluent: hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c27a4a703a0f47b3b61ea140d605d063
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07910783B2

反応ノート

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