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tetrahydro-3-hexyl-4-oxo-(R)-6-undecyl-2H-pyran-2-one → (3S,4S,6R)-3-Hexyltetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one

HRID 6059
ノート
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反応式

HRID 6059 の反応式
[CH2:1]([C@@H:7]1[C:12](=[O:13])[CH2:11][CH:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[O:9][C:8]1=[O:25])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6]>C(OCC)(=O)C.O=[Pt]=O>[CH2:1]([C@H:7]1[C@@H:12]([OH:13])[CH2:11][C@@H:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[O:9][C:8]1=[O:25])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 67855749tetrahydro-3-hexyl-4-oxo-(R)-6-undecyl-2H-pyran-2-one

生成物 1

HCID 11013671(3S,4S,6R)-3-Hexyltetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 345198Adams' catalyst触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

M)c) 8 g of an isomer mixture of tetrahydro-3-hexyl-4-oxo-(R)-6-undecyl-2H-pyran-2-one were dissolved in 2 l of ethyl acetate and 3 g of PtO2 were added. The mixture was then hydrogenated (50 bar) for 12 hours. The catalyst was filtered off and the solution was evaporated. After recrystallization there were obtained 7 g of (3S,4S,6R)-tetrahydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one, m.p. 108°-109° C.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. customthe solution was evaporated
  3. customAfter recrystallization

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec56bca52c65474f938fae5cfb0fea03
出典データセット
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05246960

反応ノート

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