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Pyridine → N-[2-Fluoro-5-(5-methoxypyridin-3-ylethynyl)-phenyl]-methanesulfonamide

HRID 606945
ノート
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反応式

HRID 606945 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[C:14]([O:16][CH3:17])[CH:15]=2)=[CH:4][C:3]=1[NH2:18].N1C=CC=CC=1.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27]>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[C:14]([O:16][CH3:17])[CH:15]=2)=[CH:4][C:3]=1[NH:18][S:26]([CH3:25])(=[O:28])=[O:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 67047543HCID 67047543、化合物

生成物 1

HCID 67047716N-[2-Fluoro-5-(5-methoxypyridin-3-ylethynyl)-phenyl]-methanesulfonamide収率 57.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Dissolve 2-fluoro-5-(5-methoxypyridin-3-ylethynyl)-phenylamine, (prepared as described in EXAMPLE 111), (330 mg, 1.36 mmol) in dichloromethane (10 mL) under nitrogen and cool to 0° C. Add pyridine (0.240 ml, 2.99 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (0.106 mL, 1.36 mmol) dropwise via syringe. Stir 14 h while allowing to warn to room temperature. Concentrate and purify by silica gel chromatography, eluting with 80:20 ethyl acetate:hexanes to 100% ethyl acetate, to give the title compound as a white solid (250 mg, 57%).

後処理

  1. customto warn to room temperature
  2. concentrationConcentrate
  3. custompurify by silica gel chromatography
  4. washeluting with 80:20 ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-596b2acfb2844e95bcb9080e62814ba7
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07915424B2

反応ノート

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