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Phenol → HCID 19600701、化合物

HRID 610353
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反応式

HRID 610353 の反応式
[N+](=[C:3]1[C:12](=[O:13])[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:10]=2)[O:5][CH2:4]1)=[N-].[C:22]1([OH:28])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.[Rh].[Rh]>[CH2:15]([O:14][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=1)[O:5][CH2:4][CH:3]([O:28][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:12]2=[O:13])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 996PhenolHCID 144227783-Diazo-2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one

生成物 1

HCID 19600701HCID 19600701、化合物収率 12.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 423677Acetic acid, rhodium salt (4:2)触媒HCID 1140Toluene溶媒HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of 17 g of 3-diazo-6-benzyloxy-4-chromanone and 17 g of phenol in 100 ml of toluene was heated to 110° C. in an oil bath. Rhodium (II) acetate dimer (50 mg) was added in one portion. After nitrogen evolution ceased (5 minutes), the reaction was allowed to cool to room temperature, diluted with ethyl acetate and washed with 10% sodium hydroxide to remove excess phenol. The organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo to give the crude product, which was purified by column chromatography on silica gel elutinq with dichloromethane to give 2.6 g of product, m.p. 100-102° C.

後処理

  1. custom(5 minutes)
  2. washwashed with 10% sodium hydroxide
  3. customto remove excess phenol
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customto give the crude product, which
  7. customwas purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-7813ae41ece847fd98ae5a2eb2c41c16
出典データセット
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05998451

反応ノート

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