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2-Heptanol → Cyclopropanecarboxylic acid 1-methyl-hexyl ester

HRID 61340
ノート
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反応式

HRID 61340 の反応式
[CH3:1][CH:2]([OH:8])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].[CH:9]1([C:12](O)=[O:13])[CH2:11][CH2:10]1>C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][CH:2]([O:8][C:12]([CH:9]1[CH2:11][CH2:10]1)=[O:13])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 109762-HeptanolHCID 15655Cyclopropanecarboxylic acid

生成物 1

HCID 89705028Cyclopropanecarboxylic acid 1-methyl-hexyl ester収率 79.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acid触媒HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

2-Heptanol (200 g, 1.72 mol) and cyclopropanecarboxylic acid (163 g, 1.90 mol) were added into toluene (500 mL), followed by p-toluenesulfonic acid (3.2 g, 0.0172 mol). The reaction mixture was heated to reflux for 6 hours, cooled to room temperature, and quenched with aqueous sodium bicarbonate (1 L). The reaction mixture was then washed with brine (0.5 L) and dried over sodium sulfate (50 g). The solvent was removed and the reaction mixture was distilled to provide the product cyclopropanecarboxylic acid 1-methyl-hexyl ester (253 g).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 6 hours
  3. customquenched with aqueous sodium bicarbonate (1 L)
  4. washThe reaction mixture was then washed with brine (0.5 L)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate (50 g)
  6. customThe solvent was removed
  7. distillationthe reaction mixture was distilled

出典と根拠

ORDレコード
ord-59cafe26ff9e483eae52495a7a1c2ddb
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09441185B2

反応ノート

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