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Methanesulfonyl chloride → (1S,9S) t-Butyl 6,10-dioxo-9-methylsulphonylamino-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino-[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate

HRID 613706
ノート
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反応式

HRID 613706 の反応式
[NH2:1][CH:2]1[C:8](=[O:9])[N:7]2[CH:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:6]2[C:5](=[O:21])[CH2:4][CH2:3]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:31][S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[O:21]=[C:5]1[CH2:4][CH2:3][C@H:2]([NH:1][S:32]([CH3:31])(=[O:34])=[O:33])[C:8](=[O:9])[N:7]2[C@H:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:6]12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11174000HCID 11174000、化合物

生成物 1

HCID 57132364(1S,9S) t-Butyl 6,10-dioxo-9-methylsulphonylamino-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino-[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate収率 77%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of t-butyl 9-amino-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate (GB 2,128,984; 831 mg, 2.79 mmol) and diisopropylethylamine (1.22 ml, 6.99 mmol, 2.5 equiv) in CH2Cl2 (10 ml) under dry nitrogen was treated with methanesulphonyl chloride (237 μl, 3.07 mmol 1.1 equiv). The mixture was stirred for 1 h, diluted with EtOAc (75 ml) and washed with saturated NaHCO3 (50 ml) and saturated aqueous sodium chloride (30 ml), dried (MgSO4) and concentrated. Flash chromatography (10-35% EtOAc in CH2Cl2) afforded (211b) (806 mg, 77%) as a colourless solid: mp 68-70° C.; [α]D23 -109 (c 1.09, CH2Cl2); IR (KBr) 3270, 2980, 2939, 1735, 1677, 1458, 1447, 1418, 1396, 1370, 1328, 1272, 1252, 1232, 1222, 1156, 1131, 991; 1H NMR (CDCl3) δ 6.15 (1H, d), 5.31 (1H, m), 4.65-4.11 (2H, m), 3.47 (1H, m) 2.99 (3H, s), 2.89 (1H, m), 2.72-2.51 (2H, m), 2.34 (1H, m), 2.26 (1H, m), 2.05-1.62 (4H, m), 1.47 (9H, s); Anal. Calcd for C15H23N3O6S: C, 47.97; H, 6.71; N, 11.19; S, 8.54. Found: C, 48.28; H, 6.68; N, 10.86; S, 8.28. MS (+FAB) 376 (M+ +1, 66%), 320 (100).

後処理

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (50 ml) and saturated aqueous sodium chloride (30 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9cabfa4387474cb9bf5925b3a3692f53
出典データセット
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06008217

反応ノート

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