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Acetic Acid → 1-Amino-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

HRID 615331
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反応式

HRID 615331 の反応式
[OH-].[Na+].[NH2:3][N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([F:15])=[C:11]([Cl:14])[CH:12]=2)[C:7](=[O:16])[C:6]([C:17]([O:19]CC)=[O:18])=[CH:5]1.C(O)(=O)C>O>[NH2:3][N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([F:15])=[C:11]([Cl:14])[CH:12]=2)[C:7](=[O:16])[C:6]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 3021288Ethyl 1-amino-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

生成物 1

HCID 133878841-Amino-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid収率 85.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

Sodium hydroxide (0.91 g, 0.0228 mole) was dissolved in 100 ml of water, and 2.6 g (0.0091 mole) of ethyl 1-amino-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate was added. The mixture was stirred on a steam bath for two hours and the hot solution was neutralized with acetic acid (1.6 ml). The suspension of solid was stirred at room temperature for about sixteen hours, and the solid was collected by filtration and washed with water. The product was recrystallized from dimethylformamide to give 2.0 g of 1-amino-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, beige powder, m.p. 312°-315° C.

後処理

  1. additionThe suspension of solid
  2. stirringwas stirred at room temperature for about sixteen hours
  3. filtrationthe solid was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customThe product was recrystallized from dimethylformamide

出典と根拠

ORDレコード
ord-0803f56b7976477d9ba5e347dfe24260
出典データセット
uspto-grants-1985_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04499091

反応ノート

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