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Ethyl Acetate → 8-Methoxy-10,10-dimethyl-10H-11-oxa-2-aza-benzo[b]fluoren-5-one

HRID 61909
ノート
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反応式

HRID 61909 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[CH2:18][C:17]3[C:16]4[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12][C:11]=4[O:10][C:9]=3[C:8]([CH3:20])([CH3:19])[C:7]=2[CH:21]=1.Cl([O-])=[O:23].[Na+].ON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O.C(OCC)(=O)C>C(#N)C.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:18](=[O:23])[C:17]3[C:16]4[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12][C:11]=4[O:10][C:9]=3[C:8]([CH3:19])([CH3:20])[C:7]=2[CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10665N-HydroxyphthalimideHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 66835135HCID 66835135、化合物

生成物 1

HCID 668347578-Methoxy-10,10-dimethyl-10H-11-oxa-2-aza-benzo[b]fluoren-5-one収率 57.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

8-Methoxy-10,10-dimethyl-5,10-dihydro-11-oxa-2-aza-benzo[b]fluorene (Compound GT15-10, 20 mg) was dissolved in acetonitrile (0.2 ml) and water (0.15 ml), added with sodium chlorite (16 mg) and N-hydroxyphthalimide (2.3 mg), and the mixture was stirred at 40° C. for 40 min. To the reaction mixture, ethyl acetate was added. The organic layer was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and saturated brine, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residues were purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane) to obtain the title compound (12 mg, 57%).

後処理

  1. washThe organic layer was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and saturated brine
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe resulting residues were purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e878285f2f684fac844263a4acb6385d
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09440922B2

反応ノート

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