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Triethylamine → HCID 67365908、化合物

HRID 619818
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反応式

HRID 619818 の反応式
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:12]#[N:13])[C:4]1=[O:17].C(N(CC)CC)C.[N:25]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][C:31]([S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36])=[CH:32][CH:33]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>CC#N.CCOC(C)=O>[C:12]([C:11]1[CH:10]=[C:9]([CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:8][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C@H:3]([NH:2][S:35]([C:31]2[CH:30]=[C:29]3[C:34](=[CH:33][CH:32]=2)[N:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28]3)(=[O:36])=[O:37])[C:4]1=[O:17])#[N:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12386743Quinoline-6-sulfonyl chlorideHCID 228707863-(3-(S)-Amino-2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)benzonitrile hydrochloride

生成物 1

HCID 67365908HCID 67365908、化合物収率 36.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

3-(3-(S)-Amino-2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)benzonitrile hydrochloride (0.32 g, 1.26 mmol) is suspended in 15 mL of CH3CN. To the solution is added triethylamine (0.384 g, 3.78 mmol) followed by quinoline-6-sulfonyl chloride (0.25 g, 0.99 mmol). After stirring for 1.5 hours, the solution is diluted with EtOAc and washed with 0.1 N aqueous HCl, water and saturated NaCl solution. The organic layer is dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude residue is purified by column chromatography (4% MeOH/CH2Cl2) to afford the title compound (0.146 g, 0.36 mmol) and as a solid.

後処理

  1. washwashed with 0.1 N aqueous HCl, water and saturated NaCl solution
  2. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue is purified by column chromatography (4% MeOH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-95672efe918c4cc48b86ad7d90b7ba7f
出典データセット
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05958918

反応ノート

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