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p-Toluenesulfonic acid → HCID 117940169、化合物

HRID 62255
ノート
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反応式

HRID 62255 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:12])=[CH:5][C:4]=1[N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])/[CH:23]=[C:8]1/[C:9](=[O:12])[C:10]2[C:6]([CH2:7]/1)=[CH:5][C:4]([N:13]1[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]1)=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:11]=2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 190312873-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 1179401286-Methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

生成物 1

HCID 117940169HCID 117940169、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of 13 (550 mg, 2.226 mmol) in toluene 25 mL was added 3-chloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde 90 (464.2 mg, 2.226 mmol). PTSA (846.7 mg, 4.452 mmol) was added to the reaction, and stirred at 120° C. for 6 h, then diluted with ethyl acetate and washed with water (3×25 mL). The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated to get the crude compound 91 which was purified through flash chromatography by using 100-200 mesh silica gel. The compound was eluted at 30% ethyl acetate in hexane to afford yellow coloured solid compound (E)-2-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)benzylidene)-6-methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 91.

後処理

  1. washwashed with water (3×25 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6598f7b21364693a159272566d09c31
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09446047B2

反応ノート

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