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HCID 117940169、化合物 → HCID 117940093、化合物

HRID 62256
ノート
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反応式

HRID 62256 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[C:27]([F:30])([F:29])[F:28])/[CH:5]=[C:6]1/[C:7](=[O:23])[C:8]2[C:13]([CH2:14]/1)=[CH:12][C:11]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]1)=[C:10]([O:21][CH3:22])[CH:9]=2>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:5][CH:6]1[CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:21][CH3:22])=[C:11]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[CH:12]=2)[C:7]1=[O:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 117940169HCID 117940169、化合物

生成物 1

HCID 117940093HCID 117940093、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

The 91 (220 mg, 0.502 mmol) was dissolved in ethyl acetate 150 mL, Pd/C 100 mg added, and the reaction stirred under hydrogen balloon for 6 h, then filtered through celite bed and washed with excess methanol. The organic layer was concentrated to get the crude 92 which was purified by flash chromatography using 100-200 mesh silica gel. The compound was eluted at 28% ethyl acetate in hexane as half white coloured solid compound 2-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-6-methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 92. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.59 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.19 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 3.89 (m, 3H), 3.87 (m, 4H), 3.53 (m, 1H), 3.17 (m, 4H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (m, 1H), 2.73 (m, 1H); MS (ESI) m/z 440.0 (M+H).

後処理

  1. filtrationfiltered through celite bed
  2. washwashed with excess methanol
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customto get the crude 92 which
  5. customwas purified by flash chromatography
  6. washThe compound was eluted at 28% ethyl acetate in hexane as half white coloured solid compound 2-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)benzyl)-6-methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 92

出典と根拠

ORDレコード
ord-99caa61470204386be3e25fca6c95c79
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09446047B2

反応ノート

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