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p-Toluenesulfonic acid → HCID 117940106、化合物

HRID 62272
ノート
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反応式

HRID 62272 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:12])=[CH:5][C:4]=1[N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1.[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:24][C:21]=1[CH:22]=O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])=[CH:24][C:21]=1/[CH:22]=[C:8]1/[C:9](=[O:12])[C:10]2[C:6]([CH2:7]/1)=[CH:5][C:4]([N:13]1[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]1)=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:11]=2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 6881812-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 1179401286-Methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

生成物 1

HCID 117940106HCID 117940106、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 6-methoxy-5-morpholino-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one 13 (0.120 mg, 0.485 mmol) in toluene (10 mL) was added 2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde 75 (0.101 mg, 0.485 mmol). PTSA (0.184 mg, 0.971 mmol) was added to the reaction mass, reaction stirred at 100° C. for 6 h, diluted with ethyl acetate and washed with water (3×25 mL). The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated to get the crude compound 157 which was purified through flash chromatography by using 100-200 mesh silica gel. The compound was eluted at 15% ethyl acetate in hexane to afford yellow coloured solid (E)-2-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzylidene)-6-methoxy-5-morpholino-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one 157.

後処理

  1. washwashed with water (3×25 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-fc52635ec7244288b1d1476ddd3ef683
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09446047B2

反応ノート

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