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Benzyl Bromide → Ethyl 1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 623744
ノート
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反応式

HRID 623744 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[NH:10][C:9]=2[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[C:4]([F:22])[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:29](Br)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1>CC#N>[CH2:29]([N:10]1[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:12][C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[F:22])=[C:9]1[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86711833ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 86711832Ethyl 1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate (1.33 g, 3.96 mmol) in dry MeCN (20 mL) was added K2CO3 (1.10 g, 7.92 mmol) and benzyl bromide (521 μL, 4.36 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at 80° C. Addition of silica (ca. 2 g) was followed by filtration; the filtrate was concentrated in vacuo. The product was co-evaporated twice with toluene (30 mL), to result in 1.75 g (99%, 95% purity) of the desired product as a clear oil.

後処理

  1. additionAddition of silica (ca. 2 g)
  2. filtrationwas followed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f0944b3eeee144cd82b40f5fd6b4a65a
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09302988B2

反応ノート

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