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Ammonium Chloride → 5-(7-(Cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxamide

HRID 624753
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反応式

HRID 624753 の反応式
[CH:1]1([NH:4][C:5]2[N:10]3[N:11]=[CH:12][C:13]([CH:14]=[O:15])=[C:9]3[N:8]=[C:7]([C:16]3[S:20][C:19]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:6]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C[N:25](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH:1]1([NH:4][C:5]2[N:10]3[N:11]=[CH:12][C:13]([CH:14]=[O:15])=[C:9]3[N:8]=[C:7]([C:16]3[S:20][C:19]([C:21]([NH2:25])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=3)[CH:6]=2)[CH2:2][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 583142305-(7-(Cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 58314581
5-(7-(Cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxamide
収率 105.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To 5-(7-(cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid (40 mg, 0.122 mmol), HATU (70 mg, 0.183 mmol), HOBt (4 mg, 0.024 mmol) and DIEA (85 μL, 0.488 mmol) in 2 mL of DMF was added ammonium chloride (20 mg, 0.366 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate washed with saturated NaHCO3 solution, brine, dried over MgSO4, filtered, and evaporated to dryness to provide 42 mg of 5-(7-(cyclopropylamino)-3-formylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)thiophene-2-carboxamide (100%). LCMS (M+1=328).

後処理

  1. washwashed with saturated NaHCO3 solution, brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-b4837c29dedc42d3b51d9132d1867a95
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09303033B2

反応ノート

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