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Hydrochloric Acid → 10,11-Dihydro-11-oxodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-3-carboxylic acid

HRID 625179
ノート
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反応式

HRID 625179 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[SH:8].Br[C:10]1[CH:18]=[C:17]([C:19](O)=[O:20])[CH:16]=[CH:15][C:11]=1[C:12]([OH:14])=[O:13].N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1.Cl>O.N1C=CC=CC=1>[O:20]=[C:19]1[C:17]2[CH:18]=[CH:10][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:15][C:16]=2[S:8][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[NH:1]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7047QuinolineHCID 87132-AminothiophenolHCID 68513Bromoterephthalic acid

生成物 1

HCID 1301392310,11-Dihydro-11-oxodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-3-carboxylic acid収率 117%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 1049
Pyridine
溶媒

反応条件

温度
180 °C

実験手順

A mixture of 2-amino-benzenethiol (1.34 mL, 12.5 mmol), 2-bromo-terephthalic acid (1.54 g, 6.3 mmol), cuprous oxide (0.50 g, 3.5 mmol), quinoline (6.3 mL), and pyridine (0.63 mL) was heated in a 180° C. oil bath under nitrogen for 20 hours, then cooled to room temperature. Concentrated hydrochloric acid (20 mL) was added slowly while cooling in cold water, with stirring. The resulting precipitate was filtered, washed with water, and dried to give crude title compound (2 g). LC-MS: m/z 270 (M−1).

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-5fb48b96ac7d4d4d8f5d1b2cbe2c0567
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09304126B2

反応ノート

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