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Sodium Azide → 2-Pyrrolidinone, 5-(azidomethyl)-, (5S)-

HRID 62553
ノート
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反応式

HRID 62553 の反応式
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C@H:5]([CH2:7]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:4][CH2:3]1.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Na+]>CN(C=O)C>[N:19]([CH2:7][C@H:5]1[NH:6][C:2](=[O:1])[CH2:3][CH2:4]1)=[N+:20]=[N-:21]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 2734055[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

生成物 1

HCID 713542382-Pyrrolidinone, 5-(azidomethyl)-, (5S)-収率 88.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

A round bottom flask was charged with (S)-(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl-4-methylbenzenesulfonate (18.4 g, 68.5 mmol), DMF (400 mL), and NaN3 (17.8 g, 274 mmol). The resulting mixture was stirred at 55° C. for overnight. Removal of solvent under reduced pressure followed by flash chromatography purification (7% MeOH in CHCl3 as the eluent) provided the (S)-5-(azidomethyl) pyrrolidin-2-one (8.45 g, 60.36 mmol, 88%) as a yellow oil.

後処理

  1. customRemoval of solvent under reduced pressure
  2. customfollowed by flash chromatography purification (7% MeOH in CHCl3 as the eluent)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cfa990570e664226b90a6c90b3034ebc
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09446393B2

反応ノート

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