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(1S,2S)-2-{4-[(R)-4-(4-Benzyloxy-phenoxy)-7-fluoro-indan-1-yloxy]-phenyl}-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester → (1S,2S)-2-{4-[(R)-7-Fluoro-4-(4-hydroxy-phenoxy)-indan-1-yloxy]-phenyl}-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

HRID 625688
ノート
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反応式

HRID 625688 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:8][C@@H:7]1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C@H:16]2[C:24]3[C:19](=[C:20]([O:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33]CC5C=CC=CC=5)=[CH:29][CH:28]=4)[CH:21]=[CH:22][C:23]=3[F:25])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:11][CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2]>CO.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:8][C@@H:7]1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:15][C@H:16]2[C:24]3[C:19](=[C:20]([O:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([OH:33])=[CH:29][CH:28]=4)[CH:21]=[CH:22][C:23]=3[F:25])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:13][CH:14]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 118093741(1S,2S)-2-{4-[(R)-4-(4-Benzyloxy-phenoxy)-7-fluoro-indan-1-yloxy]-phenyl}-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester2 回

生成物 1

HCID 118093735(1S,2S)-2-{4-[(R)-7-Fluoro-4-(4-hydroxy-phenoxy)-indan-1-yloxy]-phenyl}-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 21584119Ethylacetate methanol溶媒

実験手順

(1S,2S)-2-{4-[(R)-4-(4-Benzyloxy-phenoxy)-7-fluoro-indan-1-yloxy]-phenyl}-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester (Intermediate 6, 0.76 g, 1.3 mmol) is dissolved in 1:1 MeOH/ethyl acetate (20 mL) and hydrogenated at 2 Bar for 1 hour using 10% palladium on carbon as the catalyst. The mixture is filtered through CELITE filter aid and the solvent removed under vacuum the title compound. (Yield 0.60 g). LC (METHOD 6): tR=0.64 min; Mass spectrum (ES+): m/z=449 [M+H]+.

後処理

  1. filtrationThe mixture is filtered through CELITE
  2. filtrationfilter aid
  3. customthe solvent removed under vacuum the title compound

出典と根拠

ORDレコード
ord-975d16e7d0cc47b583a7298dade4f7f9
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09308194B2

反応ノート

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