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3-(benzyloxy)-5-(biphenyl-3-yl)-6-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one → 5-(biphenyl-3-yl)-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one

HRID 625972
ノート
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反応式

HRID 625972 の反応式
C([O:8][C:9]1[C:10](=[O:37])[N:11]([CH3:36])[C:12]([CH:27]([OH:35])[CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[C:13]([C:15]2[CH:16]=[C:17]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:14]=1)C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[C:17]1([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]([C:13]2[CH:14]=[C:9]([OH:8])[C:10](=[O:37])[N:11]([CH3:36])[C:12]=2[CH:27]([OH:35])[CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 711499563-(benzyloxy)-5-(biphenyl-3-yl)-6-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one

生成物 1

HCID 533799065-(biphenyl-3-yl)-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one収率 31.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 3-(benzyloxy)-5-(biphenyl-3-yl)-6-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one (100 mg, 0.205 mmol) in 5 mL methanol, was added 10% palladium on charcoal (21.83 mg, 0.02 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature under hydrogen (1 atm) for 45 min. The mixture was filtered to remove charcoal, concentrated and purified by reversed-phase HPLC to afford 5-(biphenyl-3-yl)-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one (25.4 mg, 0.064 mmol, 31.2% yield). ES-MS (M+H)+=398. High resolution mass spec (ESI) calc (M+H)+=398.1751 found 398.1754

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customto remove charcoal
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by reversed-phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e548fa82c0640808b5745be5713ce8d
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309199B2

反応ノート

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