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反応

Thiophenol → (3R,6S)-3-(allyloxyamino)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide

HRID 627266

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反応式

HRID 627266 の反応式

[CH2:1]([O:4][N:5]([C@@H:18]1[C:23]([C:24]([NH:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][C@@H:21]([CH2:28][O:29][CH3:30])[NH:20][CH2:19]1)S(C1C=CC=CC=1[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH:2]=[CH2:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(S)C=CC=CC=1>C(#N)C>[CH2:1]([O:4][NH:5][C@@H:18]1[C:23]([C:24]([NH:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][C@@H:21]([CH2:28][O:29][CH3:30])[NH:20][CH2:19]1)[CH:2]=[CH2:3]

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7969Thiophenol

HCID 11430Potassium Carbonate

HCID 89852470(3R,6S)-3-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide2 回

生成物 1

HCID 89852327(3R,6S)-3-(allyloxyamino)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide収率 81%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342

Acetonitrile

溶媒

実験手順

To a mixture of (3R,6S)-3-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide (Intermediate 257, 561 mg, 1.27 mmol) and potassium carbonate (880 mg, 6.37 mmol) in acetonitrile (15 mL) at room temperature was added benzenethiol (0.654 mL, 6.37 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated onto silica gel. Silica gel chromatography (0%-20% methanol/dichloromethane) afforded the title compound as an off-white solid (0.26 g, 81%).

後処理

concentrationThe reaction mixture was concentrated onto silica gel

出典と根拠

ORDレコード: ord-20a2503f9daa4bd2944f98409f185734
出典データセット: uspto-grants-2016_04
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US09309245B2

反応ノート

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