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[3-(6-Nitro-pyridin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester → [3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 627401
ノート
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反応式

HRID 627401 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[NH:7][C:8]12[CH2:13][CH:12]1[CH2:11][N:10]([C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]([N+:20]([O-])=O)=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:9]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[NH:7][C:8]12[CH2:13][CH:12]1[CH2:11][N:10]([C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]([NH2:20])=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:9]2)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 67357051[3-(6-Nitro-pyridin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 67355528[3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester収率 88.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 21226129Dichloromethane methanol
溶媒

実験手順

To a solution of [3-(6-Nitro-pyridin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (150 mg, 0.468 mmol) in MeOH—CH2Cl2 (3:1) was added Pd/C (24.92 mg, 0.234 mmol). The resulting mixture was stirred under H2 balloon (H2/vacuum exchange three times) at r.t. for 4 h. LCMS showed complete conversion. The reaction mixture was then filtered through a pad of Celite with DCM and concentrated to give a black precipitate. This precipitate was diluted in ethyl acetate followed by filtration. The filtrate was then evaporated to give 120 mg of [3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester in 88% yield. MS (ESI) m/e (M+H+): 291.1

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered through a pad of Celite with DCM
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give a black precipitate
  4. filtrationfollowed by filtration
  5. customThe filtrate was then evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4aeacef8a4da49f9ada68f6dc12d6d1e
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309252B2

反応ノート

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