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Trifluoroacetic acid → 5-bromo-2-(2-(4-(isopropylsulfonyl)phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)isoindolin-1-one

HRID 627792
ノート
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反応式

HRID 627792 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[C:7](=[O:11])[N:6]([C:12]1[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=4)[N:19]=3)[N:14](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[CH:13]=1)[CH2:5]2.C([SiH](CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[C:7](=[O:11])[N:6]([C:12]1[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][C:24]([S:27]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])(=[O:28])=[O:29])=[CH:25][CH:26]=4)[N:19]=3)[NH:14][CH:13]=1)[CH2:5]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 711436245-Bromo-2-[2-(4-isopropylsulfonylphenyl)-5-trityl-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]isoindolin-1-one

生成物 1

HCID 711548835-bromo-2-(2-(4-(isopropylsulfonyl)phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)isoindolin-1-one収率 50.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

5-bromo-2-[2-(4-isopropylsulfonylphenyl)-5-trityl-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]isoindolin-1-one (50 mg, 0.06634 mmol) suspended in DCM (2 mL) under N2 and triethylsilane (53 μL, 0.3317 mmol) then TFA (300 μL, 3.894 mmol) added. RM stirred overnight then concentrated. Residue partitioned between DCM and saturated NaHCO3 solution. Organic phase washed with brine then dried and concentrated to a yellow solid. Dried at 60° C. in a vacuum oven to give title compound as a pale yellow solid (17 mg, 49%); 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ1.22 (6H, d), 3.50 (1H, sep), 5.54 (2H, s), 7.77 (2H, s), 7.99 (2H, d), 8.08 (1H, s), 8.51-8.55 (3H, m), 9.11 (1H, s), 12.36 (1H, brs) ppm; MS (ES+) 512.0.

後処理

  1. concentrationthen concentrated
  2. customResidue partitioned between DCM and saturated NaHCO3 solution
  3. washOrganic phase washed with brine
  4. customthen dried
  5. concentrationconcentrated to a yellow solid
  6. customDried at 60° C. in a vacuum oven

出典と根拠

ORDレコード
ord-43315e6d71534a1ba1570aa7d54935fb
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309250B2

反応ノート

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