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Trifluoroacetic acid → 7-chloro-2-(2-(4-(piperidin-4-ylsulfonyl)phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)isoindolin-1-one TFA salt

HRID 627806
ノート
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反応式

HRID 627806 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]1[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][N:33](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:32][CH2:31]5)(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=4)[N:19]=3)[N:14](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[CH:13]=1)[CH2:7]2.C([SiH](CC)CC)C.[C:69]([OH:75])([C:71]([F:74])([F:73])[F:72])=[O:70]>C(Cl)Cl>[OH:75][C:69]([C:71]([F:74])([F:73])[F:72])=[O:70].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([C:12]1[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][C:24]([S:27]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]5)(=[O:28])=[O:29])=[CH:25][CH:26]=4)[N:19]=3)[NH:14][CH:13]=1)[CH2:7]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 71143607Tert-butyl 4-[4-[7-(7-chloro-1-oxo-isoindolin-2-yl)-5-trityl-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 866765097-chloro-2-(2-(4-(piperidin-4-ylsulfonyl)phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)isoindolin-1-one TFA salt収率 59%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

tert-butyl 4-[4-[7-(7-chloro-1-oxo-isoindolin-2-yl)-5-trityl-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate (186 mg, 0.2187 mmol) dissolved in DCM (2 mL) and triethylsilane (175 μL, 1.094 mmol) then TFA (0.3 mL) added under N2. Reaction mixture stirred overnight and residue azeotroped with DCM (×2) then purified by hplc. Product isolated as the TFA salt (80 mg, 59%); 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 1.72 (2H, brdq), 2.08 (2H, brd), 2.89 (2H, brq), 3.37 (2H, partly obsc brd), 3.63-3.70 (1H, partly obsc m), 5.49 (2H, s), 7.59 (1H, d), 7.70 (1H, t), 7.74 (1H, t), 7.99 (2H, d), 8.10-8.26 (1H, m), 8.55-8.58 (4H, m), 9.11 (1H, s), 12.42 (1H, d) ppm; MS (ES+) 508.0.

後処理

  1. customReaction mixture
  2. customresidue azeotroped with DCM (×2)
  3. customthen purified by hplc

出典と根拠

ORDレコード
ord-cae4f346d6a24d74b0884e9fb2263371
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309250B2

反応ノート

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