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1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine) → HCID 118159682、化合物

HRID 628442
ノート
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反応式

HRID 628442 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[C:12]2[CH:13]=[C:14](Cl)[C:15]3[N:16]([C:17]([CH3:20])=[N:18][N:19]=3)[C:11]=2[N:10]=[C:9]1[CH3:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([NH2:31])[CH2:27][CH2:26]1.CC([O-])(C)C.[Na+].CC1(C)C2C=CC=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=2OC2C1=CC=CC=2P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(#N)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:1]([N:8]1[C:12]2[CH:13]=[C:14]([NH:31][CH:28]3[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH3:24])[CH2:26][CH2:27]3)[C:15]3[N:16]([C:17]([CH3:20])=[N:18][N:19]=3)[C:11]=2[N:10]=[C:9]1[CH3:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 177937602-Fluorophenylboronic acidHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 118159683HCID 118159683、化合物

生成物 1

HCID 118159682HCID 118159682、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
125 °C

実験手順

A degassed mixture of 3-benzyl-5-chloro-2,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine (37 mg, 0.12 mmol, from Step 1), 1-methylpiperidin-4-amine hydrochloride (54 mg, 0.36 mmol, Matrix), NaOtBu (57 mg, 0.59 mmol, Aldrich), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (17 mg, 0.030 mmol, Aldrich) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (13 mg, 0.014 mmol, Aldrich) in toluene (1.8 mL) was heated at 125° C. for 80 minutes. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with acetonitrile, filtered and concentrated. The product was isolated via preparative HPLC-MS (Waters XBridge C18, eluting with a gradient of MeCN/H2O containing 0.15% NH4OH). Yield: (9.8 mg, 21%).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe product was isolated via preparative HPLC-MS (Waters XBridge C18
  5. washeluting with a gradient of MeCN/H2O containing 0.15% NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d7b83d341c240d2b47a644a5c247749
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09309246B2

反応ノート

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