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Diisopropylethylamine → 1-(5-Tert-butyl-isoxazol-3-yl)-3-(3-{6-[2-(1,1-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-ethoxy]-7-methoxy-quinazolin-4-ylsulfanyl}-phenyl)-urea

HRID 631319
ノート
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反応式

HRID 631319 の反応式
[C:1]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([S:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][C:27]([O:35][CH3:36])=[C:28]([O:31][CH2:32][CH2:33]Cl)[CH:29]=4)[N:24]=[CH:23][N:22]=3)[CH:15]=2)=[O:12])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:37]1[CH2:42][CH2:41][S:40](=[O:44])(=[O:43])[CH2:39][CH2:38]1.CCN(C(C)C)C(C)C>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C=O)C>[C:1]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([S:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][C:27]([O:35][CH3:36])=[C:28]([O:31][CH2:32][CH2:33][N:37]5[CH2:42][CH2:41][S:40](=[O:44])(=[O:43])[CH2:39][CH2:38]5)[CH:29]=4)[N:24]=[CH:23][N:22]=3)[CH:15]=2)=[O:12])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6484228Thiomorpholine 1,1-dioxideHCID 668767021-(5-Tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-(2-chloroethoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylthio)phenyl)urea

生成物 1

HCID 582679781-(5-Tert-butyl-isoxazol-3-yl)-3-(3-{6-[2-(1,1-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-ethoxy]-7-methoxy-quinazolin-4-ylsulfanyl}-phenyl)-urea収率 24%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

The title compound was prepared as described in Example 57B by using 1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-(2-chloroethoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylthio)phenyl)urea from Example 65A (200 mg, 0.38 mmol), thiomorpholine 1,1-dioxide (154 mg, 1.14 mmol), tetrabutylammonium iodide (140 mg, 0.38 mmol) and N,N′-diisopropylethylamine (135 μL, 0.76 mmol) in N,N′-dimethylformamide (2 mL) to afford 1-(5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-3-(3-{6-[2-(1,1-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-ethoxy]-7-methoxy-quinazolin-4-ylsulfanyl}-phenyl)-urea (56.27 mg, 24%) as a solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.52-7.27 (m, 5H), 6.49 (s, 1H), 4.30 (bs, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.12-3.04 (m, 10H), 1.27 (s, 9H); LC-MS (ESI) m/z 627 (M+H)+.

後処理

  1. customThe title compound was prepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-e1c9de3042e74ad1b50ac627804d6c41
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09320739B2

反応ノート

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