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3-(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-ylthio)aniline → 1-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-ylthio)phenyl)-3-(3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)urea

HRID 631705
ノート
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反応式

HRID 631705 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[S:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[NH2:19].[CH:23]([C:26]1[CH:30]=[C:29]([NH:31][C:32](=O)[O:33]C2C=CC=CC=2)[N:28]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[CH:43][CH:42]=2)[N:27]=1)([CH3:25])[CH3:24]>C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[S:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([NH:19][C:32]([NH:31][C:29]2[N:28]([C:41]3[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[CH:43][CH:42]=3)[N:27]=[C:26]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:30]=2)=[O:33])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 569536273-(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-ylthio)anilineHCID 66876747phenyl 3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate

生成物 1

HCID 668768211-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-ylthio)phenyl)-3-(3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)urea収率 59%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Using the procedure described in Example 306A, to a solution of 3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-ylthio)aniline (94 mg, 0.3 mmol), prepared as described in Example 115B, in THF (3.3 ml) was added DMAP (23 mg, 0.18 mmol) and phenyl 3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate (105 mg, 0.3 mmol), described in Example 348A, to afford 1-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-ylthio)phenyl)-3-(3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)urea (101 mg, 59%) as a solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.21 (d, J=7 Hz, 6H), 2.86 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.99 (s, 6H), 6.28 (s, 1H), 7.07 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.23 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.34 (d, J=5 Hz, 2H), 7.39-7.44 (m, 4H), 7.79 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 9.18 (s, 1H); LC-MS (ESI) m/z 571 (M+H)+.

後処理

  1. customprepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-861b8ce1fbd14c859b556d1cdb6be007
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09320739B2

反応ノート

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