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Methyl iodide → methyl 2-chloro-4-(N-methylmethylsulfonamido)benzoate

HRID 633142
ノート
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反応式

HRID 633142 の反応式
IC.[C:3](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Cl:9][C:10]1[CH:19]=[C:18]([NH:20][S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH:17]=[CH:16][C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]>CN(C=O)C>[Cl:9][C:10]1[CH:19]=[C:18]([N:20]([CH3:3])[S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH:17]=[CH:16][C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 54238017Methyl 2-chloro-4-(methylsulfonamido)benzoate

生成物 1

HCID 18350493methyl 2-chloro-4-(N-methylmethylsulfonamido)benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

78 μL of iodomethane and 447 mg of Cesium Carbonate were added to 300 mg of methyl 2-chloro-4-(methylsulfonamido)benzoate in 3 mL of DMF and stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was extracted in Ethyl Acetate twice with saturated bicarbonate and once with brine, dried over Magnesium Sulfate, filtered and concentrated to give crude methyl 2-chloro-4-(N-methylmethylsulfonamido)benzoate. 295 mg of methyl 2-chloro-4-(N-methylmethylsulfonamido)benzoate was hydrolyzed via Procedure M to yield 249 mg of 2-chloro-4-(N-methylmethylsulfonamido)benzoic acid.

後処理

  1. extractionThe reaction mixture was extracted in Ethyl Acetate twice with saturated bicarbonate and once with brine
  2. dry with materialdried over Magnesium Sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-99cff7f88a834160903853a505d9b95c
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09321761B2

反応ノート

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