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Sodium Azide → HCID 86725101、化合物

HRID 634157
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反応式

HRID 634157 の反応式
CS([C:5]1[S:9][C:8]([C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH:14]=[C:13]3[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([N:32]3[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]3)[N:27]=2)=[N:7][N:6]=1)(=O)=O.[N-:38]=[N+:39]=[N-:40].[Na+]>CS(C)=O.O>[N:38]([C:5]1[S:9][C:8]([C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])=[O:20])[CH:14]=[C:13]3[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([N:32]3[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]3)[N:27]=2)=[N:7][N:6]=1)=[N+:39]=[N-:40]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 68328178HCID 68328178、化合物

生成物 1

HCID 86725101HCID 86725101、化合物収率 85.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of tert-butyl 5-(5-(methylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(6-morpholinopyridin-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate (300 mg, 0.554 mmol) in DMSO (3 mL) was added sodium azide (215.8 mg, 3.32 mmol). The reaction was heated at 55-65° C. for 4 h, then diluted with H2O and extracted with EtOAc (80 mL×3). The combined organic layers were washed with water (50 mL×4), dried, filtered and concentrated to give the crude material (240 mg). MS (ESI, pos. ion) m/z: 505 (M+1).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (80 mL×3)
  2. washThe combined organic layers were washed with water (50 mL×4)
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4f131bf4448a4d0bbb94d8586bbacb60
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09321756B2

反応ノート

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