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Tetrabutylammonium Fluoride → 1alpha,3beta-dihydroxy-20(R)-{(Z)-(4-ethyl-4-hydroxy-2-hexenyloxy)}pregna-5,7,16-triene

HRID 635053
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反応式

HRID 635053 の反応式
[Si]([O:8][C@@H:9]1[C@@:44]2([CH3:45])[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C@@H:43]2[CH2:42][CH2:41][C@@:40]2([CH3:46])[C@H:17]3[CH2:18][CH:19]=[C:20]2[C@H:21]([O:23][CH2:24]/[CH:25]=[CH:26]\[C:27]([CH2:38][CH3:39])([O:30][Si](CC)(CC)CC)[CH2:28][CH3:29])[CH3:22])[CH2:12][C@@H:11]([O:47][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[OH:8][C@@H:9]1[C@@:44]2([CH3:45])[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C@@H:43]2[CH2:42][CH2:41][C@@:40]2([CH3:46])[C@H:17]3[CH2:18][CH:19]=[C:20]2[C@H:21]([O:23][CH2:24]/[CH:25]=[CH:26]\[C:27]([CH2:38][CH3:39])([OH:30])[CH2:28][CH3:29])[CH3:22])[CH2:12][C@@H:11]([OH:47])[CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 700083741alpha,3beta-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-{(Z)-(4-ethyl-4-triethylsilyloxy-2-hexenyloxy)}pregna-5,7,16-triene

生成物 1

HCID 700083821alpha,3beta-dihydroxy-20(R)-{(Z)-(4-ethyl-4-hydroxy-2-hexenyloxy)}pregna-5,7,16-triene収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

By the same procedure as in Example 9, 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-{(Z)-(4-ethyl-4-triethylsilyloxy-2-hexenyloxy)}pregna-5,7,16-triene (82.0 mg, 0.103 mmol), tetrahydrofuran (3 ml) and 1M tetra-n-butylammonium fluoride solution in tetrahydrofuran (2 ml) were reacted (heating under reflux for 5.5 hours) and worked up, and then the residue was purified by preparative thin layer chromatography (0.5 mm×1, dichloromethane:ethyl acetate: ethanol=20:80:1, developed once) to give the title compound as a white solid (46.1 mg, 98%).

後処理

  1. temperature(heating under reflux for 5.5 hours)
  2. customthe residue was purified by preparative thin layer chromatography (0.5 mm×1, dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-d10aaa2db83a4eb49af8eb56a72e8714
出典データセット
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06184398B2

反応ノート

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