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tert-Butanol → (3R,4R)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-4-methylpyrrolidine

HRID 635069
ノート
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反応式

HRID 635069 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][C@H:14]([CH3:16])[C@@H:13]([C:17]2(C(O)=O)[CH2:19][CH2:18]2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:30])C=CC=CC=1.C([N:42]([CH2:45]C)CC)C.[C:47]([OH:51])([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48]>>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][C@H:14]([CH3:16])[C@@H:13]([C:17]2([NH:42][C:45]([O:51][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:30])[CH2:18][CH2:19]2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 695653671-[(3S,4R)-1-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-3-Pyrrolidinyl]cyclopropanecarboxylic acid

生成物 1

HCID 54433189(3R,4R)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropyl)-4-methylpyrrolidine収率 58%

実験手順

1-[(3S,4R)-1-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-3-pyrrolidinyl]cyclopropanecarboxylic acid (1.20 g, 3.66 mmol) was dissolved in tert-butyl alcohol (50 ml), and the solution was mixed with diphenylphosphoryl azide (0.946 ml, 4.39 mmol) and triethylamine (1.02 ml, 7.32 mmol) and heated under reflux for 19 hours. After completing the reaction, the solvent was evaporated and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (silica gel, 120 ml; ethyl acetate:hexane=1:2), to thereby obtain 0.793 g (58%) of the title compound.

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 19 hours
  3. customthe reaction
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (silica gel, 120 ml; ethyl acetate:hexane=1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7cebe9cc29d347769e6259962da7fb29
出典データセット
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06184388B2

反応ノート

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